Oscar verbringt die Sommerferien mit seinen Eltern und dem Familienhund auf einer Segeltörn im Mittelmeer. Klingt nach einer traumhaften Ferienreise, die Oscar auf dem Segelboot Calypso verbringt, aber bereits am dritten Tag macht sich Langeweile breit. Dann geschieht etwas, dass den gesamten Urlaub durcheinanderwirbelt.
